История возникновения Дня Святого Валентина уходит своими корнями в эпоху древнего Рима.

Как и любая столь древняя традиция, она окутана тайной, легендами и догадками, точные истоки праздника восстановить невозможно. Даже неизвестно,
какому именно Валентину посвящен этот день - Валентину Интерамнскому или Валентину Римскому...

Существуют несколько легенд о Валентине. Почти все они родились в Средние Века в Англии и Франции, в эпоху стремившихся романтизировать все менестрелей и трубадуров. Первое письменное упоминание об этом дне именно как о дне влюбленных встречается у Джеффри Чосера в его поэме "Птичий парламент"

Одно из преданий гласит, что в далекие времена властный и жестокий римский император Клавдий II пришёл к необыкновенно оригинальной мысли, что одинокий мужчина, не обременённый женой и детьми, лучше будет сражаться на поле битвы во славу кесаря, ибо ему нечего будет терять. Клавдий запретил мужчинам жениться, а женщинам и девушкам — выходить замуж. Валентин же, еще не будучи святым, был обычным полевым врачом и священником, который сочувствовал несчастным влюблённым и тайком от всех, под покровом ночи освящал брак любящих мужчин и женщин. Вскоре деятельность Валентина стала известна властям, и его бросили в темницу, приговорив к смертной казни. В заключении святой Валентин познакомился с прекрасной дочерью надзирателя — Юлией. Влюблённый священник перед смертью написал любимой девушке признание в любви — самую первую "валентинку", где рассказал о своем чувстве, и подписал его «Твой Валентин» (именно так принято подписывать валентинки и в наши дни). К сожалению, прочитано оно было уже после того, как его казнили, а сама казнь произошла 14 февраля 286 года. Воистину печальная и трогательная история, пронизанная настоящей, теплой, земной любовью.

По другой версии, Валентин был римским патрицием и тайным христианином. Он также обратил в новую веру и своих слуг. Однажды он проводил обряд венчания для двоих из них, и так случилось, что по доносу или по стечению обстоятельств все трое были арестованы стражей. Валентин, как лицо принадлежавшее в высшему классу, мог бы избежать смерти, но его слуг ожидала более тяжелая участь - казнь. Желая ободрить обречённых единоверцев, Валентин написал им письма в виде красных сердец, означавщих христианскую любовь. Послания новобрачным должна была передать слепая девочка, но неожиданно в темницу явился сам Валентин и уговорил стражу отпустить его слуг взамен на его собственную жизнь. Перед выходом на арену смерти, Валентин передал последнее письмо, освящённое верой и добротой, той самой слепой девочке, которая после этого прозрела и стала красавицей. Этот вариант легенды более возвышенный, более христианский, пропитанный смиренией, самопожертвованием и даже элементом "чудотворства".

Но скорее всего истине соответствует версия, что праздник был введен специально в конце V в.н.э., именно в эту дату, 14го февраля, чтобы "перекрыть" уже существовавший языческий праздник плодородия - Луперкалии. Христианская церковь неоднократно применяла такой нехитрый прием, недаром ведь Рождество совпадает по дате с днём зимнего солнцестояния, обширно празднуемым в свое время всеми языческими народами.

Волк был крайне почитаемым животным в Древнем Риме, ведь именно волчица, по легенде, выкормила его основателей - Ромула и Рема. Луперкалии (от лат. lupus — волк) проходили в святилище, устроенном в пещере на склоне Палатинского холма и называемом Луперкал. Там совершалось жертвоприношение: жрецы-«луперки» закалывали козу (животное, которое считали самым приятным на вкус для волка) и собаку (животное, наиболее ненавидимое волком). Затем к алтарю подходили двое юношей (они тоже назывались луперки), и каждый из двух жрецов, совершивших жертвоприношение, прикладывал окровавленный нож ко лбу одного из луперков, а потом вытирал его белой шерстью козы. Потом закланных животных свежевали и из их шкур нарезали узкие ремни, называемые «фебруа». Оба луперка подпоясывались таким ремнем, зажимали в руках связки остальных ремней, выбегали из пещеры и начинали ритуальный бег вокруг Палатинского холма, стегая ремнями всех попадавшихся на их пути. От этих ударов не только никто не уклонялся, но наоборот — женщины и девушки с веселым смехом подставляли луперкам спину, плечи и грудь: считалось, что это дает удачу в любви, делает счастливым брак и гарантирует обильное потомство. Не слишком-то привлекательный и романтичный процесс с современной точки зрения, не правда ли? Но времена и нравы были другие. Полагают, что от названия священных ремней луперков — «фебруа» — произошло и название месяца, в середине которого происходило празднество (и в середине которого впоследствии будет отмечаться Валентинов день): «фебруарий» — февраль. Луперкалии стали очень распространенным ритуалом в Риме, в нём участвовали и члены знатных семейств. Есть свидетельства, что даже Марк Антоний бывал луперком.

В 494 году Папа Римский Геласий I запретил Луперкалии и одновременно канонизировал Святого Валентина. Так языческий праздник любви "низкой" стал христианским праздником любви возвышенной.